Né au Moyen Age que le chemin de la pénitence pour les fidèles, le Frankenstrasse devient immédiatement un lien entre le nord et le sud de l'Europe est fondamentale pour les échanges culturels et économiques.
Cette ancienne route qui attire les voyageurs du monde à travers la ville de Sienne: Monte dei Paschi, la plus ancienne banque en Europe, et la Santa Maria della Scala l'hôpital et aujourd'hui le musée du centre ville, preuve de la forte influence de la Via Francigena  avec la ville toscane.
Pour en savoir Sienne et son territoire de façon non conventionnelle, l'Hôtel Il Piccolo Castello propose deux itinéraires le long de la Via Francigena à travers le Val d'Elsa, Certaldo de Monteriggioni ou une marche au sud de Sienne sur la Val d'Arbia.